Maggie dan Jack adalah teman keluarga masa kecil dan sekarang sebagai orang dewasa memberikan nasihat kencan bersama di acara radio lokal populer mereka. Ketika mereka mengetahui bahwa pertunjukan mereka sedang berbelanja untuk sindikasi nasional, bos mereka mendorong mereka untuk memperkenalkan orang-orang terdekat mereka kepada keluarga mereka untuk siaran langsung Malam Tahun Baru yang disiarkan secara langsung. Mengetahui klub jazz lokal ayah mereka, The Magnolia, sedang berjuang secara finansial, Maggie dan Jack setuju dengan acara spesial tersebut selama diadakan di klub. Tetapi ketika Maggie dan Jack sama-sama dicampakkan sebelum acara besar itu, Jack menyarankan agar mereka berpura-pura menjadi pasangan dan mengejutkan pendengar mereka dengan berita tersebut saat ciuman tengah malam di Malam Tahun Baru!
Maggie and Jack are childhood family friends and now as adults give dating advice together on their popular local radio show. When they find out their show is being shopped around for national syndication, their boss encourages them to introduce their significant others to their families for a live, on-air New Year’s Eve special. Knowing their fathers’ local jazz club, The Magnolia, is struggling financially, Maggie and Jack agree to the special as long as it’s hosted at the club. But when Maggie and Jack are both dumped before the big event, Jack suggests they pretend to be a couple and surprise their listeners with the news during a midnight kiss on New Year’s Eve!